Насколько я вижу, тут проблема именно с генерацией кастомного шрифта. Если генерировать через админку, то кастомный шрифт нормально генерируется на пиктограмме, а если генерировать по крону, то кастомный шрифт почему-то зарезается. Причем я пробовал уменьшить размер шрифта, он все равно зарезается.
Хорошо, что приходит в голову, загрузить еще 1-2 кастомных шрифта для теста. А шрифты то не грузятся.